首聯扣題起興，由聽到吹笛聲而引發感懷。秋山靜寂，皓月懸空，清風蕭瑟，橫笛數聲，牽動萬千愁思。《風俗通》說：“笛，滌也，所以滌邪穢，納之雅正也。”在山水、羈旅詩中，笛有着廣泛的表情達意的動能，最常見的是牽引懷鄉的情愫。又《樂府雜錄》載：笛者，羌樂也。古笛曲廣爲流傳的有《落梅花》、《折楊柳》、《關山月》等，皆爲思鄉之作。月明風清的秋夜，本是適於親人故友歡會的良辰美景，而今夜，這悽惻哀傷、聲聲徹耳的“斷腸聲”，卻只能使人更感寥落、悽清了。“誰家”兩字，以問語寫聽者“我”的感受，情味悠遠。 “巧作”一詞，是言吹笛之人吹奏技巧的高妙，似乎把“我”的滿懷鄉愁，都淋漓盡致地宣泄出來了。這一設問陡起波瀾，借他人之笛音寫自己之鄉思，極具共鳴感。
頷聯緊承首句之 “風”“月”二字寫，虛實相生。一寫聲象，“律呂相和切”照應上句的“巧”字，寫笛音之悠揚宛轉，這是寫實；一寫景象，“月傍關山”，寫明月映照關山的圖景，詩人在纏綿悱惻的笛音中神遊萬里關山，思緒如同這澄澈如水的月光漫漶開去，這是虛寫。“律呂”又作“呂律”，中國古代以管的長短來確定音的不同高度。從低音管算起，成奇數的六個管稱“律”，成偶數的六個管稱“呂”，總稱“六呂”、“六律”，簡稱“律呂”。此處代指柔婉、和諧的笛音。“幾處明”三字下得奇巧，“月有陰晴圓缺，人有悲歡離合”，月照關山，自有明暗、濃淡之別；而以“幾處”問之，實則是人心的悲喜甘苦之反映。
頸聯由“關山”二字再次衍發聯想。上句遙想當此中宵月明之際，胡騎行軍北歸的場景；下句是寫詩人聽了這笛曲之後，萌生出南行的願望。上下對仗工穩，由遠及近，以胡人之北歸來映襯“我”的思鄉之切。明朝李東陽的《麓堂詩話》說這兩句“清絕”，主要是就此聯意境的清幽、窈眇而言的。在古詩中，月色、笛聲、江南常連綴一起，表達幽怨的鄉思之情。如唐代詩人李益的《春夜聞笛》：“寒山吹笛喚春歸，遷客相看淚滿衣。洞庭一夜無窮雁，不待天明盡北飛。”
尾聯道出全詩主旨，“故園楊柳今搖落”是客居異鄉的詩人對“故園”風景的懸揣，想必在如此蕭瑟的清秋時節，楊柳早已枯黃、零落了；可是“我”，還不能回到家鄉與親人團聚，這是以楊柳之衰映襯自己的遲暮之悲。結句以反問收束，如何在憂愁的煎熬中度此餘生呢？這一自問，給人以強烈的震撼！
全詩善用烘雲托月之法，由聞笛入手，多方鋪墊，反覆渲染，逐層推進，沉鬱頓挫。誠如清·吳喬《答萬季墅詩問》之謂：“……前六句皆興，末二句方是賦，意只在‘故園愁'三字耳。” 值得注意的是，此詩多用問句，或興感、或寫景、或抒情，將鄉愁國憂與感時傷世之情表達得尤爲酣暢。
