這首詞描寫了詩人離開京都，與情人話別的情景。
上片寫送別的情形。“寒蟬悽切”，劈頭便是一陣陣寒蟬的哀鳴，給全詩配上悽切的聲音背景，定下了一個愁苦的基調。“對長亭晚，驟雨初歇”是寫事件發生的時間和地點。離別的長亭，詩人與他的情人一直相對到黃昏，離別的愁緒在秋日黃昏悽切的蟬鳴裏，在那不知何時已停下來的驟雨裏慢慢地醞釀。“都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發”一句承上句，由景轉入描寫離別的場面。離別的酒從來都是最苦的，哪裏還會有飲酒的情緒呢？“無緒”更能襯托“留戀”之深。離別的客船終究要開了，催着客人快快上船，於是兩人不忍離別但是又不得不離別。心頭似乎還有着千言萬語，但是執手相看時，彼此都是淚眼婆娑，竟哽咽得無法訴說。“念去去千里煙波，暮靄沉沉楚天闊”一句感情深摯，“去去”二字相疊，極言行程之遠，加上“千里煙波”阻隔，已是讓人的思魂難到。偏偏那低沉沉的暮靄，模糊了天與水的界限，讓南行的天空更加空曠無際，更增加了離別在空間上的深度和廣度。
下片寫別後的種種思緒，表達了惆悵而又真摯的感情。首句點明自古離別最苦，而在接近清秋節的離別則使人倍添傷感。“今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風殘月”，前一句以設問的形式，想像明天酒醒的時候，客船會到了哪裏。那時還會不會有殘月當空，曉風輕拂，岸柳婆娑，還會不會有你呢喃的耳語，關注的目光，還會不會有這般甜蜜與美好……萬般風情如同吹不開的晨霧，在詩人的腦海中浮現。但是“此去經年”啊，不知何時才能再見，縱然有想象中的這般良辰美景，如果沒有你，那也是形同虛設吧！我心頭便是有萬般的風情，又該向誰去訴說呢？最後一句，寫出作者離別之後無處言說的痛苦。
整首詞采用白描手法，落筆巧妙，構思新穎。特別下片把想象與現實結合在一起。層層鋪敘，寫透情牽萬里，佳人不在的惆悵和苦悶。
